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Trifluoromethionine|CAS号764-52-3

发布时间 2020-11-25 收藏 分享
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来源 合肥国肽生物科技有限公司

详情描述:

英文名称:Trifluoromethionine

CAS号:764-52-3

别名:(S)-2-Amino-4-((trifluoromethyl)thio)butanoic acid

分子式:C5H8F3NO2S

分子量:203.1827

结构图:

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多肽的固相合成

  多肽的合成是氨基酸重复添加的过程,通常从C端向N端(氨基端)进行合成。多肽固相合成的原理是将目的肽的  个氨基酸C端通过共价键与固相载体连接,再以该氨基酸N端为合成起点,经过脱去氨基保护基和过量的已活化的第二个氨基酸进行反应,接长肽链,重复操作,达到理想的合成肽链长度, 后将肽链从树脂上裂解下来,分离纯化,获得目标多肽。

1、Boc多肽合成法

  Boc方法是经典的多肽固相合成法,以Boc作为氨基酸α-氨基的保护基,苄醇类作为侧链保护基,Boc的脱除通常采用三氟乙酸(TFA)进行。多肽合成时将已用Boc保护好的N-α-氨基酸共价交联到树脂上,TFA切除Boc保护基,N端用弱碱中和。

  肽链的延长通过二环己基碳二亚胺(DCC)活化、偶联进行, 终采用强酸氢氟酸(HF)法或三氟甲磺酸(TFMSA)将合成的目标多肽从树脂上解离。在Boc多肽合成法中,为了便于下一步的多肽合成,反复用酸进行脱保护,一些副反应被带入实验中,例如多肽容易从树脂上切除下来,氨基酸侧链在酸性条件不稳定等。

2、Fmoc多肽合成法

  Carpino和Han以Boc多肽合成法为基础发展起来一种多肽固相合成的新方法——Fmoc多肽合成法。

  Fmoc多肽合成法以Fmoc作为氨基酸α-氨基的保护基。其优势为在酸性条件下是稳定的,不受TFA等试剂的影响,应用温和的碱处理可脱保护,所以侧链可用易于酸脱除的Boc保护基进行保护。

  肽段的 后切除可采用TFA/二氯甲烷(DCM)从树脂上定量完成,避免了采用强酸。同时,与Boc法相比,Fmoc法反应条件温和,副反应少,产率高,并且Fmoc基团本身具有特征性紫外吸收,易于监测控制反应的进行。Fmoc法在多肽固相合成领域应用越来越广泛。


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